Pražská autobusová linka čísla 244 po většinu svého aktivního života působila jako běžný spoj městské hromadné dopravy, svážející nejkratší možnou trasou, která v běhu času nedoznávala nijak závratných změn, obyvatele odlehlé čtvrti s civilizovanějšími částmi hlavního města. Teprve během několika posledních let však v oblasti její působnosti postupně došlo k několika pokusům o plošnou reorganizaci linkového vedení, a nový smysl tohoto spoje v přebudovaném systému povrchové dopravy se podařilo nalézt teprve na několikátý pokus.

Vůbec první obsazení čísla 244 přísluší nočnímu autobusovému spoji, který v trase Václavské náměstí – Výtoň – Výzkumný ústav A. S. Popova¹⁾ – Novodvorská od 3. června 1967 zajišťoval o exponovaných nocích na sobotu a neděli nepřetržitou obsluhu jednoho z nejstarších pražských panelových sídlištních celků. Zanedlouho, k 6. lednu 1969, je trasa této linky prodloužena z dosavadní konečné Novodvorská dále přes zastávku Nemocnice Krč až ke konečné Kačerov, zároveň též dochází k rozšíření rozsahu provozu na všechny noci během týdne. Aby zůstalo zachováno oboustranné napojení na noční tramvajové linky, je po zrušení tramvajové trati na Kačerov od 19. října 1970 prodloužena až na Budějovické náměstí. V uvedené podobě však k 1. únoru 1971 linku 244 opouštíme, neboť k tomuto datu, spojenému s plošným přeznačením mnoha linek pražské autobusové sítě, získává nové číselné označení 344.

Autobusy čísla 244 však z pražských ulic k tomuto termínu nemizí, stejného dne, tj. 1. února 1971, dochází k plošnému přeznačení linek tzv. překryvné sítě, do čerstvě uvolněné číslené řady 200 – 299. Jmenované opatření je aplikováno i na tehdejší linku 144, která je beze změny trasy (Václavské náměstí – Výtoň – Výzkumný ústav A. S. Popova¹⁾ – Novodvorská) přečíslována na svůj ekvivalent, číslo 244. S novým označením nastal stav, kdy první cifra číselného označení linky zároveň udávala jízdné v korunách, které u základních linek řady 100 činilo 1 Kčs, u překryvných linek 2xx dvě koruny a u nočních linek řady 300 rovné 3 Kčs.

Úplné tarifní odlišení překryvných linek, stejně tak jako vydržování vlasní číselné řady, určené výhradně pro tento druh spojů, však nemělo dlouhého trvání. V souvislosti se zprovozněním prvního úseku pražského metra, I.C Sokolovská – Kačerov, došlo jednak ke sjednocení tarifu, který byl změněn na nepřestupný s jednotnou sazbou 1 Kčs, a dále k výraznému omezení překryvné sítě autobusových linek – některé byly zcela zrušeny, jiné svou trasu značně změnily, a zbylé exempláře téhož druhu pouze změnily své číselné označení zpět do stovkové řady. Právě pro relaci, kterou dosud obsluhovala autobusová linka 244, však v novém systému již nezbývá místo, a tak je k 9. květnu 1974 zcela zrušena. Pražané však nezůstávají o autobusy s tímto označením ochuzeni nijak dlouho, během několika dalších let se v jiné části hlavního města opět objeví.

Pomineme-li dlouhodobou existenci místního přívozu přes řeku Berounku, jehož až počátkem devadesátých let dvacátého století nahradila nově zřízená lávka pro pěší, lze konstatovat, že prvním prostředkem hromadné dopravy, který měl pro spojení Radotína se světem praktický význam, se stala železnice. Již 14. července 1862 zahájila provoz Česká západní dráha, jejíž součástí byla i železniční stanice, umístěná přímo v jádru obce. Prakticky okamžitě se na trati objevilo několik párů osobních vlaků, nabízejících spojení jak směrem k Praze, tak i opačně k Berounu. V průběhu následujících let se počet provozovaných spojů nadále zvyšoval, a v dnešní době je na této trati veden velmi intenzivní provoz osobních vlaků různých vrstev, přičemž ve špičkových obdobích je v relaci Radotín – centrum Prahy dosahováno dokonce až desetiminutového intervalu.

Autobusová doprava se do Radotína dostává až v období po druhé světové válce, kdy státní podnik ČSAD postupně zavádí několik nových linek, rozbíhajících se od zdejší železniční stanice do dalších okolních obcí. Mnohé z nich odpovídají pozdějším městským linkám, neboť vzniká spojení např. se Zbraslaví nebo Slivencem, v dalších autobusových linkách, jedoucích západním směrem, např. na Třebotov a Černošice, lze nalézt i předchůdkyně dnešních spojů integrované dopravy. Pouze hlavní radiální směr ke středu Prahy zůstává tímto dopravním prostředkem neobsloužen, a jediné, avšak kvalitní, přímé spojení, nadále zajišťuje železnice.

Až několik let po pohlcení Radotína hlavním městem dochází k jeho plnohodnotnému pokrytí autobusovými linkami hromadné dopravy, v jehož rámci je zahrnut i základní radiální směr. Dne 29. prosince 1979 vyráží nová linka 244, obsluhující v klasickém režimu celodenního a celotýdenního provozu trasu Lihovar – Malá Chuchle – Dostihová – Lahovičky – Prefa Radotín²⁾ – Technometra³⁾ – Nádraží Radotín – Sídliště Radotín. V nejbližších následujících letech linku postihla pouze jediná trvalá změna trasy, která nastala v souvislosti se zprovozněním prvního úseku trasy metra B – od 3. listopadu 1985 cestující dovezla až k nově vystavěnému terminálu městské dopravy Smíchovské nádraží.

Stabilní poklidný provoz linky 244 narušilo až zřízení částečně souběžné linky 204, která nejprve od 1. září 2004 převzala některé její spoje, zprvu pouze ve směru ze Smíchovského nádraží, od 1. září 2007 i ve směru opačném. Mnohem silnější dopad však měla úprava provozu, která proběhla následující rok. K termínu celostátních změn JŘ dne 14. prosince 2008 se organizátor systému Pražské integrované dopravy pokusil všechny autobusové linky mezi Smíchovem a Radotínem výrazně omezit, přičemž právě linku 244 postihlo úplným zrušením víkendového a večerního provozu mezi konečnými Smíchovské nádraží a Nádraží Radotín. v těchto vedlejších provozních obdobích tak zůstával zachován pouze úsek Nádraží Radotín – Sídliště Radotín, jehož cílem bylo svážet místní obyvatele pouze k železniční stanici, odkud dále mohli pokračovat pouze po přestupu na osobní vlaky.

K částečnému napravení vzniklé situace dochází již k 8. březnu 2009, kdy vstupuje v účinnost další verze linkového vedení v přilehlé oblasti. Přestože je její součástí obnovení celotýdenního provozu linky 244 v celé trase až do terminálu Smíchovské nádraží, zlepšení v mimošpičkových obdobích je vyrovnáno oslabením provozu během pracovních dnů, neboť je zároveň přistoupeno k trvalému zrušení souběžné linky 204, a to bez odpovídajícího posílení zachované linky 244 o chybějící spoje. Po přechodnou dobu tak celý Radotín, nepočítaje v to bezprostřední okolí místní železniční stanice, zůstal odkázán pouze na provoz linky 244 ve skutečně neatraktivních intervalech, které např. v odpolední špičce pracovních dnů činily 30 minut. Částečná stabilizaci situace přináší až prodloužení linky 172 do Radotína od 1. května 2009.

Poslední provedená úprava opět vytvořila zdánlivý souběh linek 172 a 244, které sice obě spojovaly terminál Smíchovské nádraží s Radotínem, navzájem se však odlišovaly přímým vedením po Strakonické ulici (244) nebo zajížděním do jádra Velké Chuchle. Provoz linky 244 ale ospravedlňovala pouze obsluha nácestné zastávky Přeštínská, pro kterou představovala jediné smysluplné spojení s vnějším světem, zbytek její trasy byl obsluhován bezpočtem dalších souběžných autobusových linek, směřujících na Zbraslav. Po její dodatečné výstavbě na trase tehdejší linky 172 mohlo být konečně přistoupeno ke zrušení jedné z nich. Ačkoli se však logicky zvolila stopa přes Velkou Chuchli, městská část Praha–Radotín úspěšně prosadila zachování letitého číselného označení 244, což k 11. prosinci 2011 vyústilo v trvalé zrušení linky 172 a převedení linky 244 do trasy Smíchovské nádraží – Lihovar – Malá Chuchle – Starolázeňská – Velká Chuchle – Závodiště Chuchle – Vrážská – Nádraží Radotín – Sídliště Radotín, kterou dříve linka 172 obsluhovala.

Na sklonku roku 2015 se na přejezdu přes železniční trať ve Velké Chuchli událo několik potenciálně nebezpečných incidentů, při nichž zůstaly autobusy hromadné dopravy v jeho prostoru i v momentě, kdy docházelo k jeho uzavření přijíždějícím vlakem. Adekvátní reakcí ze strany odpovědných orgánů, kterou představovala změna místní úpravy provozu, se tak k 4. lednu 2016⁴⁾ zároveň znemožnilo odbočení pravidelné autobusové linky z Velké Chuchle k Radotínu a zpět, což vyvolalo nutnost odklonit zde provozovanou linku 244 zcela mimo Velkou Chuchli. Od tohoto termínu tak zůstává linka provozována v současné trase Smíchovské nádraží – Lihovar – Malá Chuchle – Starolázeňská – Závodiště Chuchle – Vrážská – Nádraží Radotín – Sídliště Radotín, obsluhu nitra Velké Chuchle zároveň přenechává odkloněné lince 172, v jejíž prospěch taktéž prochází mírným omezením intenzity spojů.

Linka 244 do pražských ulic nevyráží ihned pod taktovkou majoritního městského dopravce. Od svého zřízení dne 29. prosince 1979 je obsluhována autobusy místních poboček státního podniku ČSAD, které zde drží monopol až do 2. listopadu 1985. V období od 3. listopadu 1985 je následně provozována souběžně jak Dopravním podnikem, tak ČSAD, jehož vozy se zde objevují až do 31. prosince 1990, kdy je linka Dopravnímu podniku předána definitivně. Zajímavá je i problematika vypravovaných druhů vozidel, těsně po zahájení provozu je obsluhována vozy standardní délky, od 3. listopadu 1985 do 28. února 1998 je naopak vypravována kloubovými autobusy, které sem za dob svého působení nasazoval i místní závod ČSAD. Znovu se na vybraných spojích v pracovní dny plánovaně objevovaly článkové vozy i mezi 8. březnem 2009 a 1. květnem 2009, naopak zkrácené spoje pouze mezi Nádražím Radotín a Sídlištěm Radotín v rozmezí od 14. prosince 2008 do 7. března 2009 obsluhovaly midibusy.

¹⁾ – nyní zastávka Jílovská
²⁾ – současná zastávka Přístav Radotín
³⁾ – odpovídá dnešní zastávce Vrážská
⁴⁾ – zpočátku se jedná pouze o dočasnou změnu, od 1. května 2016 je ale odklon mimo Velkou Chuchli prohlášen za trvalou trasu